Química

Sustitución aromática electrofílica y su visualización 3D

Sustitución aromática electrofílica y su visualización 3D


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Sustitución aromática electrofílica y su visualización 3D

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Plan de estudios PLUS

El plan de estudios especificado se está revisando actualmente, la versión revisada se publicará después de que se haya completado la adaptación del plan de estudios PLUS a la escuela secundaria de nueve años.

C11 Área de estudio 1: Cómo piensan y trabajan los químicos

Expectativas de competencia

Los estudiantes .

  • utilizar reacciones de detección y técnicas de trabajo profesional en la implementación independiente y orientada a la seguridad de investigaciones científicas cualitativas y cuantitativas.
  • establecer hipótesis basadas en teorías sobre cuestiones químicas y, en base a ellas, planificar investigaciones científicas en su mayoría independientes.
  • evaluar la validez de los datos recopilados o investigados, identificar las posibles causas de los errores de medición y, en base a esto, optimizar el diseño del estudio.
  • preparar datos recopilados o investigados para evaluación, encontrar tendencias, estructuras y relaciones en estos datos y verificar o falsificar la hipótesis subyacente.
  • describir las posibilidades y los límites de influir en las reacciones químicas mediante la variación de las condiciones de reacción para experimentos de laboratorio y sistemas técnicos seleccionados.
  • utilizar datos tabulares para predecir las reactividades de los sistemas químicos con respecto a los cambios materiales y energéticos.
  • describir matemáticamente relaciones de causa-efecto y hacer predicciones sobre el curso de reacciones químicas sobre la base de principios matemáticos.
  • utilizar modelos para ilustrar las relaciones de enlace en moléculas orgánicas complejas (por ejemplo, moléculas de colorante) con el fin de explicar la reactividad de las partículas respectivas y las propiedades de los materiales asociados.
  • evaluar el valor informativo de los modelos y justificar la selección de un modelo para explicar los hechos en cuestión.
  • Explicar cómo el desarrollo del conocimiento científico se ve influido por aspectos sociales, culturales y tecnológicos.
  • Formular mecanismos de reacción para mostrar el curso de las reacciones químicas a lo largo del tiempo.
  • Para trabajar en problemas químicos, transfiera los hechos a una forma de presentación adecuada al tema, destinatario y situación y reflexione sobre el uso de esta forma de presentación.
  • reflejar los efectos socioeconómicos y ecológicos de los desarrollos químico-técnicos y evaluarlos con respecto al desarrollo sostenible.
  • también evaluar las fuentes adquiridas de forma independiente con respecto a su idoneidad y utilizarlas para evaluar los hechos.
Contenido de las competencias:
  • Reacciones de detección y técnicas de trabajo profesional: i.a. Medición de calorimetría, tensión y corriente
  • Ruta del conocimiento científico (pregunta, hipótesis, planificación y realización de experimentos, evaluación e interpretación de datos): a. Normas de seguridad, causas de medición y errores de procedimiento (por ejemplo, inexactitudes en los dispositivos de medición, durante la lectura o debido a la configuración del experimento)
  • Creación y evaluación de diferentes formas de representación, cambiando la forma de representación: a. Triángulo inclinado, interpolación de valores medidos, referencia de hechos, destinatarios y situaciones (cambio de perspectiva, ventajas de las formas de visualización)
  • Posibilidades y límites de influir en las reacciones químicas: principio de control variable (p. Ej., Sistema abierto o cerrado), principio de Le Chatelier, elección de las condiciones de reacción (p. Ej., Regla RGT)
  • Datos tabulados: puntos de referencia, condiciones estándar
  • Relaciones causa-efecto: ecuación de Gibbs-Helmholtz, ley de acción de masas, distribución de Maxwell-Boltzmann
  • Propiedades, expresividad, límites y expansión del material y modelos ideales: a. fórmulas de estructura de límites mesoméricos, esquema de niveles de energía, distribución de densidad de electrones, superficie de densidad de electrones
  • Esquema de reacción, nomenclatura, lenguaje de símbolos y fórmulas: i.a. Representación de mecanismos de reacción con flechas de electrones.
  • Desarrollo y características del conocimiento científico: i.a. Investigación básica, investigación aplicada, uso de productos y técnicas, discurso en sociedad
  • Fuente: v. una. literatura popular y especializada
  • La toma de decisiones como proceso sistemático y bien fundado: i.a. desarrollo sostenible (suministro futuro de energía, energías renovables, eficiencia en el suministro de materias primas y energía, posiblemente otros temas)

C11 Área de aprendizaje 2: Hidrocarburos: portadores de energía y socios de reacción (aproximadamente 25 horas)

Expectativas de competencia

Los estudiantes .

  • evaluar la importancia de las materias primas fósiles y renovables como fuentes de energía y materias primas en términos de desarrollo sostenible.
  • En vista de la dependencia de nuestra civilización de unas pocas, sólo limitadas materias primas orgánicas disponibles, derivar medidas para ahorrar y desarrollar materias primas alternativas y fuentes de energía.
  • diferenciar entre los diferentes sistemas en los que tienen lugar reacciones químicas y describir que el cambio de energía que se produce durante una reacción química en un sistema cerrado (con volumen variable) puede producirse en forma de calor y trabajo para compensar el cambio de energía (energía de reacción ΔEI) sobre el cambio de entalpía (entalpía de reacción ΔHR.) para delimitar.
  • justificar las diferencias entre las entalpías de reacción determinadas experimentalmente o predeterminadas sobre la base de las condiciones de enlace y clasificar las sustancias como de alta o baja energía.
  • caracterizar las reacciones como exotérmicas o endotérmicas utilizando la fórmula para calcular las entalpías estándar de reacción a partir de las entalpías estándar de formación tabuladas.
  • explicar las peculiaridades de los sistemas aromáticos agregando el modelo de mesomerismo a las ideas sobre el enlace de pares de electrones.
  • utilizar estructuras de límite mesoméricas para representar la distribución de electrones en moléculas de hidrocarburos aromáticos y evaluar el carácter modelo de esta forma de representación.
  • Identificar las fórmulas de estructura de límites más probables mediante la evaluación del estado energético de estructuras de límites hipotéticas.
  • Aplicar efectos inductivos y mesoméricos para justificar la acidez y basicidad de las partículas seleccionadas.
  • comparar reacciones típicas de moléculas de hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos con moléculas de halógeno mostrando el cambio en las relaciones de enlace durante el curso de la reacción como el mecanismo de reacción.
  • evaluar la importancia de los compuestos aromáticos en la vida cotidiana y la industria, así como los problemas especiales de salud asociados con ellos.
  • Evaluar el uso de hidrocarburos halogenados en la vida cotidiana y la tecnología sopesando los efectos en las personas y el medio ambiente cuando se liberan.
Contenido de las competencias:
  • Petróleo crudo, gas natural y carbón, materias primas renovables: proveedores de materias primas y fuentes de energía, efecto invernadero
  • sistemas termodinámicos: cambios abiertos, cerrados, aislados de temperatura y volumen
  • consideración cualitativa del cambio de energía y entalpía en reacciones químicas: calor de reacción a volumen constante (energía de reacción ΔEI) y presión constante (entalpía de reacción ΔHR.)
  • Principio de calorimetría, estimación de la relación entre estructura molecular (enlace simple o múltiple, enlace atómico polar o no polar) y calor de combustión (la-la-relación, sin cálculos), poder calorífico, comparación de fósiles y renovables. fuentes de energia
  • Entalpías estándar de reacción:
  • Condiciones de enlace y distribución de electrones en la molécula de benceno: energía mesomérica, estructuras de contorno, superficie de densidad de electrones, deslocalización
  • Efectos inductivos y mesoméricos: comparación de la acidez de alcoholes alifáticos, fenol y ácidos carboxílicos y la basicidad de aminas alifáticas y anilina, estableciendo estructuras límite mesoméricas.
  • Reactividad con alcanos, alquenos y aromáticos: homólisis, heterolisis, radical, nucleófilo, halogenación electrófila por sustitución de radicales, adición electrofílica (por ejemplo, como evidencia de dobles enlaces) y sustitución aromática electrofílica (estado de transición e intermedio) SSS y regla KKK
  • Aspectos de importancia, ambientales y de salud de los compuestos aromáticos importantes: i.a. Benceno, ácido benzoico, estireno
  • Hidrocarburos halogenados en la vida cotidiana y la tecnología: persistencia, uso antes y ahora, aspectos ambientales y de salud

C11 Área de aprendizaje 3: Colorantes: estructura molecular y colores (aproximadamente 12 horas)

Expectativas de competencia

Los estudiantes .

  • distinguir entre la emisión y la absorción de diferentes longitudes de onda de luz para describir las causas del color.
  • explicar la absorción de luz de ciertas longitudes de onda como la excitación de electrones deslocalizados y justificar el color de las sustancias con la ayuda del esquema de niveles de energía.
  • explicar el color de las telas basándose en la relación entre las longitudes de onda de la luz absorbida y reflejada.
  • Aplicar el concepto de donante-aceptor a las moléculas de colorante para explicar la influencia de los grupos funcionales en el color.
  • evaluar los espectros de absorción de los tintes para describir las propiedades de absorción de las moléculas de los tintes.
  • representar la síntesis de colorantes azoicos en etapas parciales y aplicar el mecanismo de sustitución aromática electrofílica a ejemplos específicos.
  • explique el principio de coloración de la cubeta y, si es necesario, realice una coloración de la cubeta.
  • describir el efecto de los cambios en un sistema de electrones deslocalizados causados ​​por una reacción ácido-base o redox para explicar cómo funcionan los indicadores.
Contenido de las competencias:
  • Color: mezcla de colores aditiva y sustractiva
  • Esquema de niveles de energía: esquema de MO simplificado para la molécula de hidrógeno (orbital molecular de unión y antienlazamiento, número constante de orbitales en la formación de orbitales moleculares), reducción de la brecha de energía entre los orbitales moleculares de unión y antienlazamiento con un número creciente de dobles enlaces conjugados
  • longitud de onda absorbida: diferencia de energía entre el nivel de energía ocupado más alto y el nivel más bajo desocupado
  • Estructura molecular y absorción: calidad de deslocalización, tamaño del sistema mesomérico, cromóforo.
  • Influencia de los sustituyentes: grupo auxocrómico, grupo antiauxocrómico
  • Espectros de absorción: i.a. tintes azo y tintes de trifenilmetano seleccionados
  • Colorantes azoicos: síntesis en dos pasos (diazotación y acoplamiento azo sin efectos directores)
  • Coloración en tina: reacción redox, solubilidad, coloración con índigo
  • Principio de funcionamiento de los indicadores: indicadores ácido-base, redox

Principio funcional & # 8211 doble enlace equivalente (DBA)

Como se mencionó al principio, se debe conocer la fórmula empírica del compuesto. Luego, toma esta fórmula empírica CnHx e insértala en la fórmula para determinar la equivalencia del doble enlace: DBA = 0.5 (2 n + 2 & # 8211 x)

Compuestos de hidrocarburos sin heteroátomos

  • tenemos 2 átomos de carbono, por lo tanto n = 2
  • tenemos 4 átomos de H, por lo tanto x = 4
  • DBA = 0.5 (2 2 + 2 & # 8211 4) = 1 (como se esperaba, el eteno tiene un doble enlace equivalente

Presencia de heteroátomos:

Si hay heteroátomos en la fórmula empírica, deben ser reemplazados por átomos de C y H:

  • Los heteroátomos como O y S se pueden omitir del cálculo de la equivalencia del doble enlace (estos no tienen influencia en un doble enlace C = C). Por lo tanto, O y S se eliminan de la fórmula de suma.
  • Los átomos trivalentes como N y P se reemplazan en la fórmula empírica por el correspondiente CH equivalente
  • Los halógenos son & # 8220 monovalentes & # 8221 y se reemplazan por H en la fórmula empírica.

= & gt Esto da un compuesto de hidrocarburo de fórmula CnHx y puede resolverlo con la fórmula anterior.

Dificultades para aplicar el DBÄ (equivalente de doble enlace)

La teoría de la equivalencia de dobles enlaces se basa en el hecho de que cada doble enlace en la estructura reduce el número de átomos de H en 2. Pero esto también se aplica a los sistemas de anillo:

Pero no solo un anillo cuenta como un DBÄ, incluso con un triple enlace hay un DBÄ adicional, por lo que un triple enlace corresponde a 2 DBÄ (dos átomos de H son & # 8220 reemplazados & # 8221). Por lo tanto, la teoría de la equivalencia de dobles enlaces es solo una & # 8220 regla & # 8221 aproximada para compuestos orgánicos simples.


Descripción del módulo

El módulo BCh 3.2, Principios básicos de la química orgánica., introduce la química de los compuestos de carbono. Primero, se discuten los aspectos del enlace atómico entre los átomos de carbono y el concepto de hibridación. Luego, los estudiantes conocen los grupos funcionales que se repiten con frecuencia (por ejemplo, aldehído, cetona, éster, éter, amina, etc.) y su nomenclatura sistemática. En este contexto, también se discuten la estereoquímica y la estructura espacial de las moléculas.

Además, la atención se centra en las reacciones de las diversas clases de sustancias y su interconversión, así como en la discusión de los mecanismos de reacción que tienen lugar (por ejemplo, sustitución aromática electrofílica, oxidación de Swern, reacción de Mannich, etc.). La química multifacética de los compuestos carbonílicos ocupa una posición especial.

Finalmente, se presentan retrosíntesis simples de un paso para generar nuevas moléculas, así como extractos de la química de productos naturales (por ejemplo, alcaloides, aminoácidos, ácidos nucleicos).

Se ofrece un ejercicio semanal para profundizar y aplicar los conceptos aprendidos.


770101 Química orgánica y bioquímica (AW)

Tipo Lectura Semestre Horas 3 Conferencista (Colaborador) Staudacher, Erika, Rosenau, Thomas Organización Ofertas en el semestre Semestre de verano 2021 Idioma de instrucción Alemán Contenido del curso
Alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos:
- estructura, propiedades y reacciones
- Conceptos básicos de los enlaces químicos - Orbitales moleculares
- Radicales y reacciones de radicales, reacciones de adición, polimerización
- terpenos

Alcoholes, éteres, haluros de alquilo:
- estructura, propiedades y reacciones
- Introducción a la cinética química
- Quiralidad, conexiones ópticamente activas
- Sustitución, eliminación nucleofílica
- insecticidas, herbicidas

Aminas:
- estructura, propiedades y reacciones
- basicidad
- alcaloides

Ácidos carboxílicos, ésteres de ácidos carboxílicos y otros derivados de ácidos carboxílicos:
- Acidez, valor de pH, valores de pK
- aminoácidos, hidroxiácidos
- Equilibrio químico
- Formación de ésteres, escisión de ésteres
- Grasas, aceites, ceras

Aldehídos y cetonas:
- Reacciones de detección, reducción y oxidación
- Reacciones de adición de compuestos carbonílicos, aldoreacción

Carbohidratos, azúcar, celulosa, almidón

Compuestos aromáticos:
- estructura, propiedades y reacciones
- Fenoles y quinonas, colorantes
- aromáticos policíclicos
- Sustitución electrofílica
- Lignina, tintes vegetales

Resumen de la química de los productos naturales:
- Grasas: ácidos grasos, aceites, ceras, jabones, detergentes
- Carbohidratos: monosacáridos (por ejemplo, glucosa), oligosacáridos (por ejemplo, azúcar de caña), polisacáridos (por ejemplo, celulosa, almidón)
- Aminoácidos: péptidos, proteínas
- Componentes vegetales: celulosa, lignina, terpenos, ingredientes vegetales seleccionados

- Procesos metabólicos básicos (degradación de los componentes de los alimentos, acumulación de los propios componentes del organismo, mecanismos reguladores): glucólisis, ciclo del citrato, ciclo de la urea, degradación de los triglicéridos.

- Funciones y reacciones de biomoléculas seleccionadas en animales y plantas,

- Conceptos básicos de inmunología
Requisitos de contenido (conocimiento esperado)
Conceptos básicos de la química general e inorgánica
Objetivo docente
Los estudiantes son capaces de identificar clases importantes de compuestos orgánicos y tienen conocimientos básicos de su estructura química y reacciones típicas. Dominas los conceptos básicos de química orgánica, química de productos naturales y bioquímica.
Los estudiantes adquieren conocimientos básicos de nomenclatura química y mecanismos de reacción orgánicos. Tiene la capacidad de aplicar conceptos básicos de bioquímica y orgánica a ejemplos de la "química" de la agricultura, la madera y la silvicultura. Se dispone de los conocimientos básicos esenciales sobre los principios de las vías metabólicas (posibilidades de control del organismo, influencias externas, disfunciones).


Descripción Aromáticos

El benceno es el aromático más simple. El mesomerismo se describe brevemente en su molécula. El mesomerismo conduce a la estabilización (aromático). Un sistema conjugado de cadena abierta no muestra esta estabilización. Es un alifático. La regla de Hückel establece que los sistemas conjugados monocíclicos con electrones 4n + 2 pi son aromáticos (estables). El benceno es un componente importante para muchas sustancias naturales y sintéticas:

Transcripción Aromáticos

Buen día y bienvenido. Este video trata sobre aromáticos. Estructura de la película: 1. Benceno y mesomería 2. Regla de Hückel y aromaticidad 3. Benceno como componente básico 4. Sustitución aromática electrofílica 5. Importancia para los seres humanos 6. Resumen Para algunas secciones hay videos adicionales. Los he marcado todos con una marca roja.

Benceno y mesomerismo: La molécula del compuesto benceno se puede representar de la siguiente manera. El anillo de seis miembros está formado por enlaces sigma. También hay fijaciones de 3 pines. Pero también es posible representar la molécula de benceno de esta manera. Todos los dobles enlaces se han desplazado 1 lugar. No existe ni una ni otra estructura. Pero una estructura intermedia. Esto se indica mediante la flecha que apunta en dos direcciones. Esto da 2 fórmulas de unión para 1 molécula. Se habla aquí de ambas estructuras de límites mesoméricas. Esto se puede formular de manera más elegante en notación esquelética. La estructura real se encuentra entre las dos estructuras límite mesoméricas. Esta posibilidad de especificar 2 estructuras de enlaces se denomina mesomería. Conduce a una estabilización de la molécula. Estos compuestos se denominan aromáticos. El benceno es un aromático. La conexión de cadena abierta contigua no tiene estructuras de límite mesoméricas. Ella es alifática.

Regla de Hückel y aromaticidad: el benceno es un compuesto químico relativamente estable. Por tanto, se dice que el benceno es aromático. Pero también hay anillos en los que se alternan enlaces simples y dobles, que no son estables. Un ejemplo de esto sería un anillo formado por 4 átomos de carbono. Es inestable y este compuesto se llama anti-aromático. El anillo consta de 8 átomos de carbono. También es inestable y por lo tanto anti-aromático. El anillo, que consta de 10 átomos de carbono, vuelve a ser estable y, por tanto, aromático. Se pueden explicar estas regularidades mediante una regla simple. Veamos el número de electrones pi. Es igual al número de átomos de carbono que forman los anillos. Es decir, 4, 6, 8 y 10. Los números 6 y 10 pueden describirse con el término simple 4n + 2. Esta es la llamada regla 4n + 2 de Hückel. Dice que los sistemas que constan de 1 anillo y tienen 4n + 2 electrones pi son estables, es decir, aromáticos. ¡Precaución! La regla de Hückel solo se puede aplicar a los monociclos, es decir, anillos individuales. Aquí hay un ejemplo que enseña que la regla de Hückel no se puede aplicar a los policiclos. Esta molécula tiene 16 electrones pi. Eso significa que contradice la regla 4n + 2 de Hückel. Sin embargo, el sistema es aromáticamente estable. El compuesto se llama Pirineo.

El benceno como componente básico: el benceno es un componente básico de muchas moléculas que se encuentran en el cuerpo humano, que se sintetizan y que existen en la naturaleza. Un ejemplo son los productos farmacéuticos. También forma parte de ciertos aminoácidos aromáticos esenciales. El cuerpo humano no puede construir anillos aromáticos. La única excepción es la conversión de testosterona en estrógenos. En presencia de la enzima aromatasa. Los componentes aromáticos se encuentran en la adrenalina, la dopamina y la vitamina E. Los anillos aromáticos se encuentran en la sulfonamina. En el explosivo TNT y en la sustancia cancerígena benzopireno.

Sustitución aromática electrofílica: los electrodos pi del anillo de benceno permiten el ataque electrofílico. Veamos un ejemplo. El benceno reacciona con un ion bromo. Se forma un llamado complejo Pi. A partir de este complejo pi, surge un complejo sigma en la segunda etapa. Se separa un protón y se forma bromobenceno. Este es un ejemplo de sustitución aromática electrofílica. En este caso se llama bromación. También hay otras sustituciones aromáticas electrófilas. Alquilación y acetilación según Friedel-Crafts. Nitración y sulfonación.

Importancia para los seres humanos: en la sección 3 vimos que los aromáticos son componentes básicos de muchas sustancias importantes. Los seres humanos ingieren aromáticos en forma de sulfonamidas y aspirina como medicamentos. La tiroxina es una hormona tiroidea. Este compuesto también es parcialmente aromático. Los estrógenos (hormonas sexuales) tienen componentes aromáticos. Los tintes azo también contienen anillos aromáticos. La serotonina y la dopamina, ambos neurotransmisores, tienen componentes aromáticos. La vainilla y el anís, ambos aromas, son compuestos aromáticos. También hay componentes aromáticos en el tocoferol y el ácido fólico, en las vitaminas. Y la fenilalanina también es un aminoácido esencial que contiene un anillo de benceno.

Resumen: El anillo de benceno está estabilizado mesoméricamente. Otros aromáticos potenciales experimentan estabilización o desestabilización. Esto está determinado por la llamada regla 4n + 2 de Hückel. Los componentes aromáticos contienen el compuesto cancerígeno benzpireno y el explosivo TNT. Los anillos aromáticos se pueden encontrar en algunos medicamentos. También en hormonas y en tintes que tiñen nuestra ropa. El neurotransmisor serotonina contiene componentes aromáticos. La vainilla y el anís son aromáticos. Incluso hay vitaminas aromáticas. El aminoácido esencial fenilalanina es un compuesto aromático. No he vuelto a mencionar la sustitución electrofílica aquí.


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3. Reacciones de adición

Adición de radicales (AR - tipo de reacción)

Los radicales libres son capaces de desacoplar los enlaces en los enlaces dobles y triples C - C debido a su baja estabilidad y así iniciar el inicio de la reacción. El radical reacciona con un electrón que no está apareado debido al desacoplamiento. El resultado es la formación de un radical de carbono, que a su vez reacciona con un radical formado a partir del reactivo atacante, con saturación.
El primer paso de la reacción corresponde al de la sustitución de radicales: los radicales se forman cuando se suministra energía.
El segundo paso de reacción consiste en un ataque radical a los enlaces & # 960. Se forma un radical C. En el tercer paso de reacción, la cadena termina con una combinación de dos radicales.

Adición electrofílica (pMI. - tipo de reacción)
La adición electrofílica procede de manera análoga a S.MI. - reacción. Se forma un ion carbenio con un desvío a través del complejo & # 960. La partícula nucleofílica se adhiere al centro positivo y se forma el producto de adición (escindiendo H +).


Química del agua

El medio explica la química del agua con la ayuda de animación por computadora en cuatro subpelículas. Temas: Estructura de la molécula de agua, enlace atómico del agua, enlace dipolo e hidrógeno, agua como disolvente.

Material adicional: 12 gráficos 8 hojas de trabajo.

Nota didáctica: El medio convence con una clara división en observaciones fenomenológicas y su explicación a nivel de partículas. Los experimentos subyacentes se muestran como simulaciones en un laboratorio virtual y parcialmente integrados en un marco. Las representaciones a nivel de partículas son consistentemente motivadoras y están claramente estructuradas. La navegación dentro de las subáreas, que permite el acceso directo a las películas, los gráficos y el material adjunto, es ejemplar. La parte adicional contiene útiles materiales de trabajo en formato PDF. En general, se puede recomendar el uso del medio en el S I.


Video: SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA. Explicación SENCILLA. (Julio 2022).


Comentarios:

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