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Estereoquímica de S.norte1-Reacción
Un sustrato quiral reacciona después de una Mecanismo, se forman dos productos. Uno tiene la misma configuración relativa que el educto (retención), el otro está invertido (inversión). En un Reacción, el grupo saliente abandona el sustrato antes de que el nucleófilo ataque. El carbocatión formado es trigonal-plano y, por lo tanto, puede ser atacado por un nucleófilo casi igualmente bien desde ambos lados.
En la práctica, sin embargo, a menudo no hay una racemización completa, sino un pequeño exceso del producto de inversión. Este hallazgo ocurre especialmente con sustratos con grupos salientes moderados (por ejemplo, ion cloruro), ya que en tales casos el nucleófilo ataca la espalda incluso antes de que el enlace C-X se haya escindido por completo.
En contraste con el ión cloruro, el ión bromuro es un grupo saliente muy bueno. En tales casos, a menudo ocurre una racemización completa. Este resultado se puede verificar experimentalmente: las dos clases de 1-feniletanol enantiomérico son diferentes. Dependiendo del material de partida, el producto se puede distinguir fácilmente.
Un ejemplo experimental de tal racemización incompleta es el resultado diferente de la hidrólisis de 1-cloro- o 1-bromo-etilbenceno.
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