Química

Estructura atómica y enlace químico

Estructura atómica y enlace químico



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Enlace químico: reactividad del butadieno

Los calores de hidrogenación de alquenos son una medida de la estabilización del butadieno por resonancia.

Tab.1
Calores de hidrogenación de varios alquenos.
moléculareacciónCalor de hidrogenación ΔH°
1-buteno

-126 kJmol-1
1,4-pentadieno

-253 kJmol-1
Butadieno

-236 kJmol-1

Se puede ver en los resultados para buteno y pentadieno que para moléculas con dobles enlaces no conjugados, los calores de hidrogenación son aproximadamente proporcionales al número de dobles enlaces. El calor de hidrogenación liberado para el pentadieno es un poco más del doble que el del buteno. El calor de hidrogenación del butadieno, por otro lado, es algo menor; se libera menos energía durante la hidrogenación. De esto se puede concluir que el butadieno es más estable que el hipotético pentadieno no conjugado. Con el calor de hidrogenación se puede dar una medida cuantitativa para la estabilización por resonancia. La diferencia entre el calor de hidrogenación esperado y observado es la energía de resonancia o deslocalización.

Tab.2
Energía de resonancia
esperado:2 * (-126 kJmol-1) =-252 kJmol-1
Medido:-236 kJmol-1
Diferencia:16 kJmol-1

Los dienos conjugados, cuando reaccionan con electrófilos, dan dos productos, el producto de adición 1,2 y el producto de adición 1,4.


Video: Clase 1 Estructura atomica y enlace químico. (Agosto 2022).